Maggie(葛莉塔潔薇飾演)是一名雙修藝術與企管碩士，為藝術家提供商業建言的顧問，認為自己總無法維持長久的戀愛關係，最長的戀情是大學同窗好友Tony，戀情為期兩年，之中吵吵鬧鬧分分合合，如今是好友。總覺生活空虛寂寞的Maggie計畫借精生子，她找了昔日大學裡一名就讀數學系名叫Guy的男子。某天因為兩張同名支票，讓Maggie認識了已婚John(伊森霍克飾演)，憂鬱又充滿文學氣息的John，很快擄獲了Maggie的芳心，在命運的那天，Maggie正準備自行受孕，John按了門鈴，上門後突如其來的告白，兩人歡度良宵，會為Maggie所擬定好的"人生大事"，投下甚麼變數呢?
在<NY單身日記>裡，所要闡述的，若要簡單來說，其實就是一個小三扶正，後來發現對方是個渣男，想要退貨給前妻的故事。看似荒謬的劇情設定，卻在三個主人翁的巧妙演繹，鋪陳出一段段讓人又好氣又好笑的段落。觀看的同時，雖覺得伊森霍克所飾演的John軟弱不堪，卻演出中年男子對於未來徬徨，想奮力一搏為夢想奮進，他認為Maggie的出現，會拯救他擺脫無趣的婚姻，殊不知脫褲容易，接踵而來的現實人生，讓他開始困於那本永遠寫不完的小說之中。
戀愛關係中，人們常說一個願打一個願挨，在電影前半段，觀眾會認為在John與Georgette(茱莉安摩爾飾演)，是John努力維繫家庭表象，讓Georgette能找到令人稱羨的教職(哥倫比亞終身職，以及哥倫比亞系主任)，面對太太的傑出，John的出軌，似乎是許多文本常見的安排。當John與Maggie結婚後，Maggie不只成為John的太太，更像個老媽子，為John接送兒女，一肩扛起經濟重擔，只希望John能夠完成那本曠世巨作，而John與前妻Georgette聯絡更是密切。當兩人口角，Maggie認為John不再愛他，John反而問到兩人分工關係不是訂好了，她主外他全力寫作，為什麼突然又開始對他不滿。這也讓Maggie開始深思，會不會就是因為她不再那麼愛他，所以覺得不再需要承擔一切。如好友Tony所說，Maggie受限於道德感，覺得這段得來不易的戀情，不能輕易分手，於是她與Georgette討論，認為既然Georgette也放不下John，她又覺得她跟John其實沒這麼合拍，不如就"物歸原主"好了。
劇情走到尾聲，Georgette一針見血講出了John小說的困境，她洋洋灑灑說出該如何改寫，要怎麼運用John的強項，甚至此作還可能獲獎，讓John驚覺，原來比自己還要了解自己的，終究還是前妻。在三角戀情中，<NY單身日記>跳脫制式的戀情窠臼，不去苛責小三，也不責難丈夫或是妻子，劇本強調三人其實都沒有錯，或該說三個人都有錯。Maggie的崇拜，帶給John從妻子那得不到的火花，妻子意識到在婚姻裡，總以自己為出發點，忽略家庭是我們而不是我。Maggie自認拯救John跳脫婚姻的泥淖。觀眾會發現，其實John在他所謂的園丁與玫瑰的理論中，他其實一直都是玫瑰，他自認是園丁，他呵護Georgette，但殊不知他先後被Maggie跟Georgette拯救，好像他才是被鎖在高塔的公主。這樣的角色扭轉的思維，是很有趣的切入。
電影片名為<Maggie's plan>，而戲中有兩條主軸，一條是戀愛線，一條則是生兒，Maggie如她所願，在命運之夜後，生下了Lily，不過如果觀眾夠留意，會發現戲中有出現一些細節去鋪陳Lily到底應該是誰的孩子。人能夠計畫，卻不及上天的妙手安排，如電影中提到的孩子是未出生的眾神，他們的出生都有其因由，電影尾聲的部分很有味道，Lily的童言童語，以及喜愛曲棍球，都是劇本的巧思，而戲中看似插花的Guy，當他回應Maggie說為什麼不當數學家時，那段的也很有意思，他喜歡數學，卻無法接受自己找尋的只是真相的片段，如果能認識數學，便能了解為什麼他會愛上數學，說出了真心喜歡，反而更能意識到數學的無垠無涯，而這也呼應了電影片名，你可以計劃，但計畫所帶來的變數以及機率，你難以估算，看似平行線的兩人，卻會因為意外，而開啟下一段紐約戀愛故事。
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